영국에서 공연되어 호평을 받았던 연극을 "졸업"이라는 영화로 유명한 마이크 니콜스가 극장으로 옮긴 것이라 한다.
신문 부고기사 담당인 기자 댄(주드 로), 스트리퍼인 앨리스(나탈리 포트만), 사진기자인 안나(쥴리아 로버츠), 피부과 의사인 래리(클리브 오웬) 네 명의 서로 엇갈린 사랑과 그 사이의 감정을 표현하고 있다. 댄은 앨리스와 첫눈에 반해 동거를 하고, 그녀의 이야기를 책으로 써서 출판을 한다. 그 책의 표지사진을 찍기위해 안나를 만나 또 첫눈에 반하고, 키스를 나눈다. 그리고는 한밤에는 음란사이트에서 여성인 척 음란한 대화를 하며 래리를 만난다. 그러다 래리와 수족관에서 만나기로 거짓 약속을 하고, 래리는 수족관에 우연히 혼자 와 있던 안나를 만나 결혼을 한다.
이렇게 이야기는 꼬여있고... 안나와 댄은 서로를 사랑한다는 착각 속에서 서로 다시 만나고 사랑한다고 이야기하나.. 그 들의 사랑 놀음은 공허하다. 그러는 중 래리는 우연히 스트립바에서 앨리스를 만나나 스트립바에서 댄서에게 손을 대는 것은 금지되어 있는 일이고. 네 남녀가 신체적으로는 아주 가까우나, 마음으로는 서로 먼 곳을 떠돌고 있고. 결코 다가가지 못하는 모습이라니.. 마지막 장면, 댄을 떠나 미국으로 돌아가는 앨리스의 본명은 존스였다. 결국 어디에도 진실은 없다. 아니 진실이라는 것은 원래 존재하지 않은 것인지도 모른다.
우리들이 흔히 이야기하는 사랑타령은 모두 다 그런 것이겠지. 서로의 속마음을 드러내지 못하고, 서로를 믿지 못하고.. 그러면서 적당히 속이면서, 속으면서 살아가는 건가..